Группа образовалась в 1997 году, собрал её известный в российском гитарном мире музыкант Алексей Барышев. Сначала это был классический блюз-бэнд «гитарного героя» с бескомпромиссным блюз-роковым репертуаром. Постепенно творческая концепция стала меняться в сторону блюза калифорнийских кровей c ярковыраженным влиянием Ти-Боун Уокера (T-Bone Walker(англ.)) и Тайни Граймса (Tiny Grimes(англ.)).

Хотя на тот момент Blackmailers и участвовали во всех значимых российских блюзовых фестивалях, а также много концертировали по стране, настоящий прорыв в жизни группы случился в 2004 году. Под впечатлением от цыганского цикла фильмов известного кинорежиссёра Эмира Кустурицы Blackmailers начинают смешивать блюз и южно-славянский фолк. В то время они открыли для себя музыку балканских свадебно-похоронных оркестров Fanfare Ciocărlia(англ.), Kočani Orkestar(англ.), Mahala Rai Banda, оказавших грандиозное влияние на творчество и на концертное шоу Blackmailers.

В 2005 году выходит дебютный альбом коллектива Zlatno Zrno Blues. Название диску дала мукомольня из фильма Кустурицы «Чёрная кошка, белый кот». Диск был неоднозначно встречен блюзовой общественностью. Балканская тематика предсказуемо напугала российских блюзовых пуристов, но зато была встречена «на ура!» менее консервативными любителями музыки. По результатам ежегодного исследования сетевого журнала BluesNews диск попал в десятку блюзовых бестселлеров в России по итогам года. Группа привлекла внимание средств массовой информации. Она выступает в совместных шоу со звёздами блюза мировой величины: Junior Watson(англ.), Gary Primich, Vidar Busk, Rick Holmstrom, Mitch Kashmar, Paul Lamb, Alex Schultz, Nine Below Zero(англ.), Enrico Crivellaro, Kid Andersen...

Летом 2007 года вышла вторая пластинка Blackmailers – Paradise Fanfare Blues, показавшая, что стиль группы развивается постепенно и очень естественно. Новый диск представил ещё более органичный и мощный сплав блюзовой традиции и балканской этники. На одну из самых динамичных песен альбома (Don’t Let Go) был снят видеоклип. Съёмки проходили в Молдове, режиссёром стал Игорь Левинский, известный по совместной работе с группой Zdob şi Zdub.

В июле 2009 года на легендарной студии Добролет в Санкт-Петербурге Blackmailers в сотрудничестве с известным звукорежиссером Александром Докшиным приступили к записи третьего альбома группы. Результатом работы стала пластинка Contrafact, в которую вошли десять песен на английском, русском, молдавском и цыганском языках. Огромную роль в подготовке проекта сыграли музыканты питерской группы Markscheider Kunst.